KEISOMERAN SENYAWA KARBON

            Keisomeran adalah yaitu suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi rumus struktur dan konfigurasinya berbeda. Keisomeran yang terjadi akibat perbedaan struktur disebut isomer struktur, sedangkan keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut isomer ruang. Isomer struktur terdiri dari isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi, sedangkan isomer ruang terdiri dari isomer geometris dan isomer optis.

A.    Isomer Struktur

a.       Isomer Rangka

Isomer kerangka terjadi pada senyawa yang memiliki molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi rantai induknya berbeda.

·         Contoh :

Keisomeran 1-butanol dengan 2-metil-propanol

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH                    1-butanol

CH₃ – CH – CH₂ – OH                                2-metil-propanol

             ǀ

           CH₃

b.      Isomer Posisi

Isomer posisi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.

·         Contoh :

Keisomeran 1-propanol dengan 2-propanol

CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH                               1-propanol

CH₃ – CH – CH₃                                          2-propanol

             ǀ

           OH

c.       Isomer Fungsi

Isomer fungsi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi berbeda gugus fungsinya.

·         Contoh :

1)      Alkanol (alkohol) dengan Alkoksi Alkana (eter), rumus umunya C_nH_2n+2O

§  Contoh : C₂H₆O

CH₃ – CH₂ – OH                            CH₃ – O – CH₃

        etanol                                         dimetil eter

     (alkohol)                                             (eter)

2)      Alkanal (aldehid) dengan Alkanon (keton), rumus umumnya C_nH_2nO

§  Contoh : C₃H₆O

      O

       ǁ

CH₃ - CH₂ – C – H                         CH₃ – C – CH₃

  ǁ

 O

          propanal                                     propanon

          (aldehid)                                      (keton)

3)      Asam Alkanoat (asam karboksilat) dengan Alkil Alkanoat (ester), rumus umumnya C_nH_2nO₂

§  Contoh : C₃H₆O₂

     O                                       O

    ̸ ̸                                           ǁ

CH₃ – CH₂ – C                               CH₃ – C – CH₃

                        \

                        CH

B.     Isomer Ruang

a.       Isomer Geometris

Isomer geometris terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul atau perbedaan susunan ruang atom-atom dalam molekul. Isomer geometris terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap seperti alkena. Gugus yang diikat dapat terjadi dalam satu ruang atau pada ruang yang berbeda.

Isomer geometris mempunyai dua bentuk, yaitu bentuk cis dan bentuk trans. Bentuk cis terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang sama, sedangkan bentuk trans terjadi apabila gugus sejenis terletak pada ruang yang berbeda.

·         Contoh : C₂H₂Br

H               H                                   H            Br

   \             ̸                                          \          ̸

    C = C                                              C = C

   ̸             \                                          ̸          \

Br             Br                                  Br           H

 cis 1,2-dibromo-etena                 trans 1,2-dibromo etena

b.      Isomer Optis

Isomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi jika keduanya dilewatkan pada cahaya terpolarisasi keduanya mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan ini terletak pada perputaran bidang cahaya terpolarisasi. Satu isomer memutar ke kanan, isomer yang lain memutar ke kiri.

         Isomer yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut senyawa dekstro. Sementara itu, senyawa yang memutar bidang cahaya ke kiri disebut senyawa levo.

·         Contoh : Asam Laktat

Asam lakta yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut dekstro laktat (d-laktat). Sebalikanya, asam laktat yang memutar bidang cahaya polarisasi ke kiri disebut levo laktat (l-laktat).

                       H                                         COOH                COOH

                        ǀ                                           ̸                                     \

HC₃ – C – COOH                 H – C                                      C – H

                        ǀ                                       ̸    \                                    ̸    \

OH                             CH₃     OH                       HO      CH₃

               asam laktat                 d-laktat                           l-laktat

Senyawa destroy merupakan bayangan cermin levo. Hal ini berlaku juga sebaliknya.

Menurut Lebel dan van’t Hoff, keisomeran optis disebabkan karena adanya atom karbon asimetris dalam molekulnya. Atom karbon asimetris yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda. Atom C asimetris ditandai dengan *.

·         Contoh :

           H

   ǀ

   H₃C – C* - COOH

                ǀ

OH

Pada senyawa asam laktat tersebut, atom C asimetris mengikat empat gugus yang berbeda yaitu H, COOH, CH₃, dan OH. Molekul yang mempunyai atom C asimetris dinamakan molekul kiral.